Solução Rápida- Ajuste o formato da máscara da data e também verifique o formato nas configurações de região e idiomas.
Solução Detalhada
01 - Para a correção do erro vá ao Iniciar > Configurações > Painel de controle > Opções Regionais de Idioma aba Formatos campo Formato (para o Windows Vista/Seven vá em Painel de Controle > Região e Idioma aba Formatos campo Formato).
02 - Escolha um formato qualquer, salve, após selecione o formato Português (Brasil).
03 - Ajuste também a máscara da data para dd/MM/aaaa.
Figura 01 - Configuração de Idioma e Formato de Data
04 - Após executar todos os processos e dicas acima, faça novamente uma entrada.